Сделал при помощи второго варианта, хоть и пришлось несколько извратиться, так как я не понимаю, как можно сделать именно вторую (и так далее) таблицу. Получилось создать таблицу №1 и уже к ней добавлять необходимые ряды с ячейками.
ActiveDocument.Content.Font.Name = "Arial"
ActiveDocument.Content.Font.Size = 14
ActiveDocument.Content.LanguageID = wdGerman
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=2, NumColumns:=2
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
Selection.EndKey wdStory
ActiveDocument.Tables.Add Range:=Selection.Range, NumRows:=1, NumColumns:=1
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=1, Column:=2).Range.InsertAfter Text:="text1"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=2, Column:=1).Range.InsertAfter Text:="text2"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=3, Column:=1).Range.InsertAfter Text:="text3"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=3, Column:=1).Range.FormattedText.ParagraphFormat.Alignment = wdAlignParagraphRight
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=4, Column:=1).Range.InsertAfter Text:=Chr(13) & "text4"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=4, Column:=1).Range.Bold = True
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=5, Column:=1).Range.InsertAfter Text:=Chr(13) & "text5"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=6, Column:=1).Range.FormattedText.ParagraphFormat.Alignment = wdAlignParagraphJustify
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=6, Column:=1).Range.InsertAfter Text:=Chr(13) & "text6"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=7, Column:=1).Range.InsertAfter Text:=Chr(13) & "text7"
ActiveDocument.Tables(1).Cell(Row:=8, Column:=1).Range.InsertAfter Text:=Chr(13) & "text8"